Po 43 latach pracy na trenerskim stołku tyleż utytułowanego, co ekscentrycznego Williego Maleya w Celtiku Glasgow doszło do oczekiwanej zmiany miejsc. Willie ogłosił decyzję o odejściu na emeryturę na krótko po spotkaniu z zarządem klubu, gdzie nie mogło być miło ze względu na bardzo wstydliwe, ostatnie miejsce Celtiku w tabeli Ligi Szkockiej, toteż wielu kibiców z przekąsem mówi, że Maley "zrezygnował" z futbolu.

19 lutego 1940 roku kierownictwo klubu ogłosiło nazwisko jego następcy. Przed trudnym zadaniem powtórzenia sukcesów wielkiego mistrza Maleya stanął nowy szkoleniowiec The Hoops - Jimmy McStay, były kapitan Celtów. Jak się szybko okazało, nawet nie miał szansy na nawiązanie do występów wielkiego zespołu stworzonego przez Williego Maleya.

I to bynajmniej nie ze względu na niskie umiejętności trenerskie, czy też popełnione błędy w procesie szkolenia. Na drodze McStay'owi we wpisaniu się złotymi zgłoskami do annałów historii klubu z Celtic Park stanęła bowiem II Wojna Światowa.

W latach 1940-1945, kiedy to opiekunem The Bhoys był właśnie Jimmy McStay, Celtic nie rozegrał żadnego oficjalnego meczu. Rozgrywki Pucharu Szkocji i Ligi Szkockiej zostały zawieszone do czasu ukończenia działań wojennych na terenie Wielkiej Brytanii. A gdy to się rzeczywiście stało, i Liga wznowiła swoją działalność Jimmy McStay został zwolniony ze stanowiska trenera klubu. Mówi się, że nie miał mocnej pozycji w klubie i tak naprawdę niewiele od niego zależało, ale decyzja włodarzy z Celtic Park może dziwić, bo przecież jak można zweryfikować pracę menadżera, który nie poprowadził swojej drużyny w żadnym meczu o stawkę? McStay odszedł z Kerrydale Street 23 lipca 1945 r. Bilans smutny jak na 5 lat "pracy" - 0 meczów rozegranych.