Przymiotnik „nieszczęśliwy" na pierwszy rzut oka zupełnie nie pasuje do Paula McStaya, świetnego piłkarza- legendę Celtiku Glasgow, który dzielił i rządził przez lata w środku pola drużyny The Hoops. Jednak trochę tego szczęścia Paulowi zabrakło. Po pierwsze występował na Parkhead w dość niefortunnym momencie, gdyż Celtic był zepchnięty przez Rangersów na krajową bocznicę. Na Celtic Park pracowało wówczas wielu niekompetentnych ludzi, skorumpowany dyrektor oraz jeden, no może dwóch trenerów, którzy, podobnie jak McStayowi, zwyczajnie nie byli w czepku urodzeni.

Paul McStay przyszedł na ten ziemski padół w Glasgow we czwartek 22 października 1964 roku, a więc na kilka dni po przegranym przez Celtic finale Pucharu Ligi. Złośliwi twierdzą, że już wtedy miał pecha… Wobec Paula niejako naturalnie pojawiły się ogromne oczekiwania. Nic w tym dziwnego, gdy przyjrzy się sylwetkom jego dwóch wujów – Williego i Jimmy'ego, którzy złotymi zgłoskami wpisali się w karty historii katolickiego klubu z Glasgow. Obaj z powodzeniem reprezentowali zielono-białe barwy Celtiku, z tym, że lepszym piłkarzem był Willie, zaś Jimmy może pochwalić się pięcioletnią trenerską pracą na Parkhead.

Pierwszy raz Paul zaprezentował swoje umiejętności przed szerszym audytorium podczas występu w meczu szkockich uczniów przeciwko ich angielskim rówieśnikom, który odbył się na sławnym Wembley w 1980 roku. Wystarczy powiedzieć, iż cała reszta zawodników grających w tym spotkaniu stanowiła tło dla utalentowanego pomocnika - Paula McStaya.

Gdy w 1981 roku Paul stał się zawodowym piłkarzem nie było żadnych wątpliwości, w jakim klubie zacznie karierę. Za namową ojca wstąpił w szeregi Celtów i szybko zadebiutował w pierwszej drużynie. Stało się to w styczniu 1982 roku w spotkaniu z Queen of the South rozgrywanym w ramach Pucharu Szkocji. Już w pierwszym sezonie gry w The Hoops McStay odegrał niezwykle ważną rolę. W decydującym o zdobyciu tytułu mistrzowskiego meczu z ST. Mirren do przerwy utrzymywał się wynik 0:0. Gdyby takim rezultatem zakończyło się całe spotkanie na królewskim tronie zasiadłby zespół Aberdeen. Na to nie pozwolił młody Paul McStay, zwany przez kolegów Maestro, który wzorowo rozprowadzał ataki The Hoops. Aż trzy z nich zakończyły się powodzeniem i tytuł pojechał na Parkhead.

W kolejnym sezonie cała Szkocja zorientowała się, iż na środku pomocy w Celtiku gra prawdziwa boiskowa perełka, piłkarz, który będzie prowadził do bojów reprezentację kraju. Przy znaczącym udziale Paula Celtom udało się zdobyć Puchar Ligi, ale niefortunnie przemknęło im koło nosa mistrzostwo Szkocji oraz krajowy puchar (do dziś wierni kibice The Bhoys twierdzą, iż puchar byłby ich gdyby w półfinale z Aberdeen wystąpił znakomity Charlie Nicholas). Gwiazda McStaya rozbłysła pełnym blaskiem i od tej pory nikt nie wyobrażał sobie środka drugiej linii bez Maestro.

W 1984 roku Celtic z McStay'em w składzie stoczył heroiczny bój w finale Pucharu Szkocji, który niestety zakończył się niepowodzeniem. McStay zrobił, co mógł - harował za dwóch, gdyż Celtic musiał grać w 10 i na dodatek strzelił gola. Niestety to nie wystarczyło by pokonać dobrze dysponowanych piłkarzy Aberdeen, którzy zwćiężyli 2:1 strzelając gola w dogrywce (McGhee 98'). Celtic bardzo szybko nadrobił wszystkie zaległości i już w następnym sezonie sięgnął, ku wielkiej uciesze Paula, po upragnione trofeum pokonując w decydującym starciu Dundee United 2:1. Rok później wydarzeniem, które szczególnie zapadło w pamięć kibiców było miażdżące a zarazem przypieczętowujące mistrzowski tytuł zwycięstwo Celtiku nad St.Mirren aż 5:0. Paul był tego dnia w niesamowitej formie, ale jego znakomity występ poszedłby na marne gdyby nie Albert Kidd i jego dwa trawienia, które pozwoliły ekipie Dundee odebrać decydujące punkty zespołowi Hearts, liderowi tabeli przed ostatnią kolejką rozgrywek szkockiej ligi 1984/85.

Najlepszym sezonem w wykonaniu Paula McStaya był ten rozgrywany na przełomie 1987 i 1988 roku. Wówczas Celtic, prowadzony przez Billy'ego McNeilla, sięgnął po krajowy dublet (liga + krajowy puchar) a Paul został wybrany graczem roku zarówno przez dziennikarzy jak i jego kolegów piłkarzy. Po tych miłych chwilach nastały czasy iście koszmarne. McStayowi i jego kolegom z drużyny przez 9 lat udało się sięgnąć zaledwie po dwa trofea(puchar Szkocji w 1989 i 1995 roku). Cierpiał Paul, cierpieli kibice The Hoops, a Rangersi przez dziesięć sezonów z rzędu okazywali się najlepszą drużyną w Szkocji. I właśnie na tym polegał pech McStaya, któremu wyjątkowo ciążyła w tamtym okresie kapitańska opaska… Paul zdecydowanie więcej osiągnąłby gdyby urodził się kilka lat wcześniej. Grałby wówczas w drużynie Jocka Steina i świat byłby u jego stóp. A tak targany bezsilnością starał się przerwać dominację The Gers, ale niestety dla Paula, piłka nożna to sport zespołowy.

Puchar Szkocji zdobyty w 1995 roku był jego ostatnim sukcesem. Teraz, gdy od momentu zawieszenia butów na kołku mija dokładnie dziesięć lat, Paul woli wspominać właśnie te rozgrywki Pucharu Szkocji, czy któryś z trzech mistrzowskich sezonów, a nie wracać pamięcią do tej czarnej dekady ligowych upokorzeń naznaczonej trenerską karuzelą (Celtic prowadziło aż 4 trenerów: McNeill, Brady, Macari i Burns, a dopiero piątemu Jansenowi udało się zastopować Rangersów).

Paul McStay zagrał ogółem 678 spotkać w barwach Celtiku Glasgow zdobywając w nich 72 gole. W lidze wystąpił w 514 meczach strzelając 57 bramek. W latach 1990-1997 był kapitanem Celtiku, a przejął tą funkcję od Roya Aitkena. W reprezentacji Szkocji zaliczył 76 oficjalnych spotkań międzypaństwowych kończąc karierę z przyzwoitym dorobkiem 9 goli. Należy do Szkockiej Piłkarskiej Galerii Sław, która zrzesza piłkarzy, o co najmniej 50 występach w kadrze. W 1982 roku jako kapitan poprowadził reprezentację Szkocji do zwycięstwa w Mistrzostwach Europy U-18, co do tej pory jest jedynym końcowym sukcesem Szkotów w jakimkolwiek turnieju organizowanym przez FIFA bądź UEFA. Maestro został w 2002 roku wybrany przez kibiców The Bhoys do jedenastki wszechczasów Celtiku Glasgow.